Sinh ra ở Tallinn, Estonia, là con trai của một công nhân luyện kim khí lành nghề, Jaan Kross học tại Trường Ngữ pháp Jakob Westholm,[2] và theo học tại Đại học Tartu (1938-1945) và tốt nghiệp Trường Luật. Ông dạy ở đó với tư cách là một giảng viên cho đến năm 1946.

Năm 1940, khi Kross 20 tuổi, Liên Xô đã xâm lược và sau đó chiếm đóng ba nước Baltic.[3] Sau đó vào năm 1941, Đức Quốc xã đã xâm chiếm lấy đất nước và đã tạo thành một thời gian bình yên ngắn ngủi cho nhiều người dân (ngoại trừ người Do Thái gốc Estonia) nhưng người Eston đã sớm nhận ra rằng Đức quốc xã còn tệ hơn như Liên Xô. Hai cường quốc này sau đã có một thỏa thuận ngừng bắn ngắn ngủi, khi cả hai đều ký hiệp ước đình chiến. Hitler và Stalin chia cắt Đông Âu trong một nghị định thư bí mật của hiệp ước này và lại khiến các nước Baltic trở thành một phần của Stalin. [cần dẫn nguồn]

Kross lần đầu tiên bị Đức bắt giữ trong sáu tháng vào năm 1944 trong thời kỳ Đức chiếm đóng Estonia (1941-1944). Sau đó, vào ngày 5 tháng 1 năm 1946, khi Estonia một lần nữa trở thành một phần của Liên Xô, anh ta đã bị chính quyền chiếm đóng của Liên Xô bắt giữ, anh ta đã giữ anh ta một thời gian ngắn trong hầm của trụ sở NKVD, sau đó cho anh ta ở tù tại Tallinn, cuối cùng vào tháng 10 năm 1947, trục xuất anh ta đến một trại cải tạo lao động ở Vorkuta, Nga. Ông đã dành tổng cộng tám năm ở vùng Bắc Nga này, sáu người làm việc trong các hầm mỏ tại trại lao động ở Inta, sau đó làm những công việc dễ dàng hơn, cộng với hai năm vẫn sống như một người bị trục xuất, nhưng vẫn không ở trong trại lao động.[4] Khi trở về Estonia vào năm 1954, ông đã trở thành một nhà văn chuyên nghiệp, không chỉ vì các nghiên cứu luật của ông trong thời kỳ độc lập của Estonia bây giờ không có giá trị gì, vì luật pháp của Liên Xô đã thay đổi.

Lúc đầu Kross viết thơ, ám chỉ một số hiện tượng đương đại dưới vỏ bọc viết về các nhân vật lịch sử. Nhưng anh sớm chuyển sang viết văn xuôi, một thể loại trở thành tác phẩm chính của anh.